Imidazolo

Proprietà e caratteristiche dell'imidazolo

L'imidazolo è un composto organico con la formula minima C3N2H4, in chimica viene anche classificato come 1,3 diazolo o gliossalina.
L'imidazolo è un eterociclo aromatico con densità 1,030 g/cm³, massa molecolare pari a 68,08 g/mol e raggiunge una temperatura di fusione ad 89-90°C, mentre la temperatura di ebollizione è di 256°C. L'imidazolo si presenta come un solido incolore e dall'odore di ammina, facilmente solubile in acqua e negli altri solventi organici dando vita ad una soluzione leggermente basica. Il composto eterociclo dell'imidazolo viene classificato come aromatico per la presenza di sei elettroni π, difatti una coppia di elettroni è da ascrivere all'azoto protonato.
L'imidazolo è si presenta come un anello planare a 5 membri ed esiste in due forme tautomeriche equivalenti, dato che la carica positiva (atomo di idrogeno) può essere situata su entrambi gli atomi di azoto. I due atomi di azoto si distinguono, per convenzione, in azoto pirrolico e piridinico, il primo presenta uno ione pair nell'orbitale p e attribuisce l'aromaticità alla molecola, mentre quello piridinico ha uno lone pair in un orbitale sp2 ed è basico. L'imidazolo è quindi anfotero (funziona sia come acido che come base), ed è molto più basico della piridina e più acido del pirrolo. Vista la sua caratteristica principale, l'aromaticità, l'imidazolo è molto stabile e rimane inalterato nella quasi totalità delle reazioni effettuate sui gruppi che si uniscono ad esso.

La preparazione dell'imidazolo

L'imidazolo fu individuato per la prima volta dal chimico Heinrich Debus, nel lontano 1858; questi dimostrò che il gliossale, la formaldeide e l'ammoniaca si condensano per produrre imidazolo o gliossalina.
Oltre al metodo Debus vi sono anche altri sistemi per produrre imidazolo, alcuni li classificano in base al numero di composti che reagiscono, mentre altri li individuano in base al nome del metodo impiegato: sintesi di Radiszewski, condensazione di α-alogenochetoni con ammidine e reazione di tiocianati con α-amminoaldeidi o α-amminochetoni. La sintesi di Radiszewski è un'evoluzione del metodo Debus e viene anche chiamata "a tre componenti", in questa preparazione i materiali di partenza sono il gliossale sostituito, l'aldeide, l'ammina e l'ammoniaca e tramite condensazione formano un derivato dell'imidazolo.

Impieghi dell'imidazolo

Nell'industria l'imidazolo viene impiegato soprattutto come inibitore per la corrosione di alcuni metalli ed in particolare del rame, ma viene anche usato per la sintetizzazione di zeoliti.
Alcuni derivati dell'imidazolo, come il polibenzimidazolo termostabile (PBI)si usa come ritardante di fiamma, inoltre altri composti della sostanza sono impiegati nel settore della fotografia e dell'elettronica. In campo farmaceutico sono spesso utilizzati i derivati dell'imidazolo, come trattamento sistemico delle infezioni fungine. L'imidazolo salicilato invece viene usato per curare le infiammazioni dell'apparato respiratorio.

Il derivato naturale dell'imidazolo: l'istidina

Tra i derivati dell'imidazolo il più importante è sicuramente, l'istidina, un amminoacido essenziale nella prima infanzia. L'istidina presenta una catena laterale del gruppo imidazolico e si trova in elevate concentrazioni nell'emoglobina. Dalla decarbossilazione dell'istidina si forma un composto biologico chiamato istamina che il nostro copro produce in risposta alla presenza di un allergene, ma se la sua produzione è molto elevata nell''individuo provocare reazioni allergiche che si curano esclusivamente con farmaci antistaminici.